Puedes hacer ambas cosas, y no es mala idea hacerlo (suponiendo que un Roth sea adecuado para ti).
A Contribución Roth por la puerta trasera es una solución si sus ingresos superan el límite del IRS para las aportaciones directas a la Roth IRA. En su lugar, usted aporta dinero a su IRA y lo convierte en Roth IRA. Esto no tiene consecuencias fiscales (a menos que su IRA no estuviera vacía para empezar; entonces se complica), por lo que es efectivamente una contribución Roth IRA en dos pasos.
Tenga en cuenta que sigue existiendo el límite anual para todas sus aportaciones, pero cualquier persona con ingresos puede hacerlo.
A Mega-Contribución Roth por la puerta trasera funciona a través de su 401k - usted contribuye con los ingresos después de los impuestos directamente de su cheque de pago en su 401k (el límite es 57000 por año), y luego lo transfiere a su Roth IRA. Esta reinversión puede que no sea posible de inmediato, dependiendo de las normas del 401k de tu empresa, pero una vez que dejes la empresa, puedes hacerlo, y no se "estropea" dentro del 401k, así que no tienes prisa.
Hay muchos pequeños detalles, y se han escrito libros sobre ellos, pero estas son las ideas principales. Si piensas hacer alguna de las dos cosas, lee los detalles.