Apliquemos la teoría básica de la utilidad. Obsérvese que la utilidad esperada viene dada por los resultados, sus probabilidades y la riqueza inicial $W_0$ del jugador (ver el comentario de @Dimitri a tu pregunta). Deja que $\mathrm{EU}$ denotan la utilidad esperada
$$ \mathrm{EU}\equiv\sum\limits_{i=1}^np_iu(x_i+W_0) $$
y $\mathrm{CE}$ sea el equivalente en certeza (o en dinero en su pregunta) $$ \mathrm{CE}\equiv u^{-1}(\mathrm{EU})-W_0, $$ es decir $u(\mathrm{CE+W_0})=\mathrm{EU}$ . Si la riqueza inicial es órdenes de magnitud por encima de los resultados de la apuesta, $W_0>>x$ entonces la utilidad puede ser bien aproximada por una función lineal, $u(W_0+x_i)\approx u(W_0)+cx_i$ con $c$ una constante que depende de $W_0$ y $u$ . Esto se refleja en la primera parte de su pregunta.
Introduzcamos además toma de decisiones óptima . Con $n$ más rondas en el juego, su jugador siempre detendrá el juego en algún resultado $x_i+W_0$ siempre que la utilidad de ese resultado supere la valor de continuación ,
$$ u(x_i+W_0)>\max{F_n} $$
donde, de forma algo descuidada, $\max F_n$ denota la utilidad esperada de detener el juego de forma óptima en algún momento futuro. En su ejemplo, este problema puede resolverse recursivamente: Con una ronda más, el jugador se detendrá en algún resultado $x_j$ si $$u(W_0+x_j)>\sum\limits_{i=1}^np_iu(x_i+W_0)\Leftrightarrow x_j>u^{-1}(EU)-W_0\equiv \mathrm{CE}_1$$
El jugador seguirá jugando a cualquier $x_j<\mathrm{CE}_1$ . Con dos rondas más, conocen su decisión óptima en la siguiente ronda y pueden ajustar el valor esperado de continuación del juego en consecuencia, es decir, ahora paran si
$$ u(x_j+W_0)>\sum_{i:x_i < \mathrm{CE}_1}p_iu(W_0+\mathrm{CE}_1)+\sum_{i:x_i > \mathrm{CE}_1}p_iu(W_0+x_i) $$ Y volverán a encontrar alguna certeza equivalente $\mathrm{CE}_2$ para este juego, y así sucesivamente.
En cualquier paso, el equivalente de certeza (valor monetario) de jugar $n$ los juegos se pueden calcular calculando
$$ \begin{align} \mathrm{CE_n}&=u^{-1}(\mathrm{EU_n})-W_0\\ &=u^{-1}\left(\sum_{i:x_i < \mathrm{CE}_{n-1}}p_iu(W_0+\mathrm{CE}_{n-1})+\sum_{i:x_i > \mathrm{CE}_{n-1}}p_iu(W_0+x_i)\right)-W_0 \end{align} $$
N.B: Para completar la información, el precio de la apuesta debería, por supuesto, reflejarse también en la utilidad y el resultado... Además: El comentario de @Dimitri es muy perspicaz: Tú sólo estás dispuesto a pagar un precio de reserva basado en la utilidad por esa apuesta, pero la casa de apuestas, en promedio, perdería dinero con ese precio de entrada.