Si dispongo de una cantidad fija para invertir, ¿debo ejercer y mantener NSOs o ISOs de mi empresa?

Question

Estoy tratando de jugar algunos escenarios para comparar los costos de oportunidad y, con suerte, decidir sobre la ruta, para maximizar mis ganancias (después de todos los impuestos).

Formulé una hoja de cálculo para ayudarme a calcular algunas cosas, pero parece que me conviene más los NSO que los ISO. Intuitivamente eso no tiene sentido. Me gustaría tener algunos escenarios e indicaciones sobre cómo podría hacer esta evaluación.

Pregunta: Si tengo una cantidad fija con la que jugar (digamos 3.000 dólares), ¿debo ejercer en NSOs o en ISOs?

Escenario: Precio de ejercicio de los NSOs e ISOs = $3 FMV = $ 5 El FMV proyectado dentro de un mes más o menos (409A en camino) supongamos que va a ser $7 Assumption also that the stock continues to rise. So let's say a longer term value of $ 12

Parece que no voy a golpear AMT para esta pequeña cantidad (no he golpeado previamente y corrió algunos números por un asesor de impuestos).

Comprendo perfectamente el beneficio de ejercer lo antes posible para aprovechar el impuesto sobre la plusvalía a largo plazo. ¿En qué me beneficiaría invertir los 3.000 dólares más?

Mis cálculos:

1 - ISO - Voy a conseguir 1000 acciones y no activará el AMT. A continuación, la venta en $12 a piece would be $ 12000. Después de los impuestos (aproximadamente el 20%), obtendré 9600 dólares

2 - NSO - Presupuestación de las retenciones ( $2 (FMV - Strike) * 750 NSOs) = $ 1500 de ingresos declarados. Así que con un impuesto de ~ 40% tendré que cubrir $600 for withholding. So $ 600 + 3*750 = $2850. So I can only exercise about 750 NSOs. I'll hold it for more than a year and eventually with the same $ 12 precio de venta, ingresos = $9000. At LTCG I'll pay ($ 12-$5) 750 0.2 = $1050 in tax + the withheld $ 600 = $1650 in total tax. Effective gain = 9600 - 1650 = $ 7950.

No estoy seguro de si esta era una forma correcta de hacer la evaluación, pero estoy empezando a confundirme. ¿Algún consejo?

Tengo más opciones (NSOs e ISOs) de las que puedo comprar ahora mismo. Así que mi otro pensamiento es que cualquier cosa que compre ahora, dejará el otro conjunto para una venta del mismo día eventualmente (en un evento de liquidación). Así que quiero tener en cuenta los impuestos en ese momento también en los que dejo sin ejercer.

California, Estados Unidos, Casado que presenta una declaración conjunta

Answer 1

Desde que hice la pregunta, he tomado algunas decisiones, por lo que responderé a mi pregunta con mi experiencia.

Dado que la venta en el mismo día de ISO y NSO se trata de la misma manera, es decir, el impuesto sobre la renta ordinaria, si no se hace el ejercicio, entonces en el valor a largo plazo de la acción que debe esperar a pagar impuestos en su tramo impositivo más alto para cualquier ganancia.

La decisión de ejercer la ISO o la NSO puede tomarse en función de los siguientes indicadores:

1. ¿Está a punto de llegar al límite del AMT? (Haga que un asesor fiscal trabaje con usted en esto). Si no es así, entonces usted debe hacer ISOs primero porque usted no incurre en ningún impuesto.
2. Si está a punto de sufrir el AMT, lo más probable es que ya haya ejercido un montón de ISOs (o al menos bastantes ISOs en las que el valor justo de mercado (FMV) es superior al precio de ejercicio). ¿Tiene dinero para cubrir los impuestos por adelantado?
3. Si la respuesta es afirmativa, prepárese para pagar impuestos por adelantado y comprar NSO. Los impuestos que pagará serán el impuesto sobre la renta ordinaria sobre ((FMV - precio de ejercicio) x número de acciones), pero si espera que las acciones suban mucho más con el tiempo, podría obtener un mejor tratamiento fiscal sobre esa ganancia mucho mayor en el precio de las acciones.
4. Si estás en un punto en el que no tienes suficiente dinero para cubrir los impuestos, pero tampoco estás dispuesto a comprar un número menor de NSOs, entonces simplemente espera.

Los ISO son mejores que los NSO porque no hay que pagar impuestos por adelantado, pero hay que tener en cuenta el punto de activación del AMT. Es posible que su impuesto ordinario sea menor en otras circunstancias, como la pérdida bursátil de las acciones públicas, la pérdida por la venta de una vivienda, etc. Por ello, un asesor fiscal es esencial para tomar esa decisión.

Answer 2

Hay que tener en cuenta que, a menos que creas especialmente en ello, invertir en tu propia empresa significa que tu inversión y tu puesto de trabajo corren el mismo riesgo; invertir en otro sitio significa que si la empresa pasa por malos momentos y despide a gente tus inversiones tienen menos probabilidades de moverse en la misma dirección.

Por otro lado, a las empresas les gusta mucho que los empleados compren sus propias acciones, ya que consideran que así el empleado invierte más (literal y emocionalmente) en el éxito de la empresa. Esta es una de las principales razones por las que las grandes empresas suelen ofrecer Programas de Compra de Acciones para Empleados, que permiten a los trabajadores comprar acciones de la empresa con un descuento sobre el precio de comilla actual.