Creo que es una buena idea cosechar ganancias cuando se tienen pérdidas para reducir la tributación actual o futura. E incluso si no tuvieras esas pérdidas, contabilizar las ganancias en años de bajos ingresos también tiene mérito. Debido a que mis ingresos son muy variables, yo cobré una parte de mi IRA en los años de bajos ingresos porque en algún momento los retiros de RMD serán obligatorios (soy mucho mayor que tú y estoy más cerca de eso).
Hay algunas posibles trampas en tu estrategia. Si sus pérdidas se producen en los mismos valores en los que tiene posiciones abiertas con ganancias, tendría que asegurarse de no vender los valores con ganancias y volver a comprarlos en los 30 días siguientes a la realización de la pérdida, ya que esto supondría una violación de la venta de lavado, lo que le obligaría a diferir las pérdidas.
Otra consideración es que está limitado a un $3k capital loss per year so if your 'large amount of losses' exceeds that, you would not get the benefit of them this year. In fact, they would be of little to no benefit because you indicated that you have a low income and the $ La deducción de 3k sería un desperdicio. Así que tendría mucho sentido utilizar la mayor cantidad posible de pérdidas realizadas.
La única otra desventaja que se me ocurre es que si vendes tus ganancias a corto plazo y las vuelves a comprar, pierdes el "tiempo de entrada" hacia el estatus de ganancia a largo plazo de un año. No veo esto como un gran problema si el período de tenencia ha sido de unos pocos meses y el ahorro de impuestos (suponiendo un tramo fiscal futuro más alto) es significativo. Si sólo faltan unos meses para el estatus de LTCG, entonces tal vez no.
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Un par de puntos: 1) lo que describes suena a que se clasificaría como una "venta de lavado", por lo que no podrías deducir este año (podrías deducirlo cuando vendieras las acciones compradas), 2) los tramos de impuestos, así como las ganancias y pérdidas del todo el año natural se tienen en cuenta a efectos fiscales, por lo que es irrelevante si realiza una pérdida ahora o más adelante en el año.
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El OP está considerando la venta de ganadores a largo y corto plazo por lo que no habría ninguna violación de venta de lavado de eso. La única forma en que podría ser una WSV sería si sus pérdidas fueran en las mismas acciones y se produjeran dentro de los 30 días siguientes a la compra de acciones de reemplazo después de la fecha de la pérdida.