No soy un experto en microteoría. Esta respuesta se basa en mis limitados conocimientos.
Normalmente no lo haces. Si la curva de oferta se dibuja apilando todas las unidades de oferta en función de su coste marginal, como ocurrió en tu figura, entonces la curva de oferta es monótona por definición.
Sin embargo, aunque lo mismo ocurre con la curva de demanda, en realidad he visto una curva de demanda no monótona en Becker 1991 . En ese trabajo, Becker muestra que se puede tener una curva de demanda no monótona si hay influencia social, de modo que la demanda de un consumidor depende de las demandas de otros consumidores.
Por analogía, conjeturo que si hay alguna externalidad de la producción, de modo que el coste marginal de una empresa depende de otras contrapartes en cierta medida, podría haber una curva de oferta no monótona. Pero no conozco tal documento. Espero que algún otro experto pueda dar un ejemplo real de la literatura.