Esto depende de la etapa de tu vida en la que te encuentres. Cuando tenía poco más de 20 años, tenía mi trabajo principal de día y 4 trabajos paralelos, uno de ellos como autónomo. Me daba poco tiempo para estar con mis amigos, pero ganaba dinero y aprendía nuevas experiencias.
Tienes suerte de tener un jefe que quiere animarte a salir por tu cuenta también. Nunca me he encontrado con uno que estuviera entusiasmado con que trabajara por mi cuenta.
Lo que yo sugeriría es probarlo a tiempo parcial primero - tal vez 3 horas cada dos días después de la cena (todavía necesitas tus 3 comidas básicas al día). Si puedes aguantar más, aumenta poco a poco la carga de trabajo. Una vez que sientas que has tenido suficiente, reduce ligeramente la cantidad y mantén ese límite. Tendrás que reajustarte a medida que vayas avanzando, pero eso forma parte del reto y la responsabilidad de ser propietario de una nueva empresa.
Sin embargo, presta atención a mi advertencia: trabajar 18 horas diarias empieza a desgastar a la gente rápidamente. En cuanto sepas que vas a tener un montón de trabajo estable con unos ingresos estables, yo dejaría mi trabajo diario y trabajaría sólo como autónomo, y no me quedaría con la única empresa. No necesitas el estrés de tu trabajo diario además del estrés de ser un nuevo empresario.