Por extraño que parezca (y no constructivo): el mayor consejo es tu instinto. Confía en él y, por lo general, estarás bien.
¿Pero qué pasa con la correspondencia sólo por correo electrónico? Es más difícil tener una intuición sobre esto. Lo que yo haría para los proyectos es intentar hacer un simulacro en mi cabeza y en papel. Solía hacer diagramas, incluso para diseños de red y programas, que me ayudaran a calibrar el tiempo y el potencial de cambio. Los consejos anteriores también son excelentes, pero puede que sea demasiado tarde para algunos de ellos.
Como autónomo, no tengas miedo de preguntar a otros profesionales de tu zona cómo es trabajar para la empresa. Haga preguntas como "¿Fue fácil comunicarse con el Sr. X?" , "¿Hubo alguna vez un problema para sacar adelante un proyecto con la Sra. Y?" . Las palabras viajan rápidamente entre los contratistas si se crea una pequeña red de personas de confianza. No hay nada malo en trabajar también con otras personas de tu sector, siempre que no os piséis mutuamente.
Ahora bien, ¿qué pasa con las nuevas empresas que piden que se haga un trabajo? Esto es lo más peligroso, pero también podrías estar creando una reputación para ellos, así como para ti. Tómalo con pinzas, pero también protégete. El alcance del trabajo será tu amigo, sobre todo una vez firmado. Consulta otras preguntas de este sitio para saber cómo redactar uno o dónde descargar modelos de contrato que puedes adaptar a tus necesidades.
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Aunque creo que es una gran pregunta, creo que hay que reformularla ligeramente para evitar que sea una pregunta de lista, que podría cerrarse como No Constructiva. Espero que otros no sientan lo mismo, ya que me encantaría ver más respuestas, pero me parece que se acerca peligrosamente a ese punto