La esencia del descuento es que ahora es menos arriesgado que después. Así, un contrato para entregar 1 libra en 1 año es más arriesgado que uno para entregar 1 libra mañana, (la contraparte podría sufrir un evento de crédito) por lo que vale menos.
Los factores de descuento se multiplican; si sé que 1€ a 1año vale 0,98€ hoy, y que 1€ a 2año vale 0,98€ a 1año (es decir, tipos iguales para ambos periodos), entonces esa 1€ a 2año vale 1€ x 0,98 x 0,98 = 0,9604€ hoy.
Los factores de descuento crecientes, por tanto, no son imposibles, sólo implican tipos de interés negativos. Supongo que el supuesto de "tenencia pura de efectivo" es que siempre se puede, en el peor de los casos, depositar efectivo al 0% sin riesgo, por lo que no se invertiría en nada con tipos negativos; es decir, los tipos negativos no existirían.
Pero, en realidad, los tipos negativos son muy posibles y, de hecho, se dan en algunos mercados en la actualidad. Sólo indican que los tipos de interés son lo suficientemente bajos y los costes de mantenimiento lo suficientemente altos como para que se cobre por la seguridad de mantener el dinero a salvo, en lugar de que se paguen intereses por utilizarlo.