No he leído ese libro, pero intentaré responder de todos modos desde un punto de vista puramente estadístico.
Se supone un modelo y unas variables aleatorias o un proceso estocástico que modela la parte de la realidad que le interesa, es decir, el valor de una acción o su rendimiento en el tiempo. Si el modelo es cierto, se supone que este proceso estocástico ha generado los datos que se pueden observar y la tarea que se realiza es estimar ciertas propiedades del proceso estocástico.
Supongo que con derivación estándar Sinclair se refiere a la derivación estándar empírica, que es una estimador de la derivación estándar teórica, es decir, la verdadera volatilidad en el modelo. Esto va en la misma línea que el media de una muestra $$ \frac{1}{n}\sum_{i=1}^{n} x_{i} $$ es un estimador para el valor esperado de la cantidad teórica que generó su muestra, según su modelo.