La elección del 83(b) es para las acciones restringidas, no para las opciones, por lo que mi respuesta supone el ejercicio en el momento de la concesión (ejercicio anticipado).
¿Tendré que pagar impuestos sobre (2000 * 8 = 16000 $)?
Sí.
¿Será un impuesto sobre la renta regular o AMT o una ganancia de capital a corto plazo?
No tienes ninguna ganancia. Usted se ha investido en $10 and sold at $ 10, tienes un lavado. Los 16.000 dólares que mencionaste antes son el beneficio que obtuviste de la empresa, que no es una ganancia sino tu salario y tributa como tal (incluyendo FICA, etc.).
Además, he leído que el 83B no tiene sentido para las acciones consolidadas
Sí, es cierto.
En el caso anterior, ¿puedo presentar el 83B por las 1.000 acciones no invertidas?
No, sólo puede presentar la elección del 83(b) en un plazo de 30 días a partir de la subvención .
Al no archivarlo, terminaste con $16K being taxed at vest time as your salary (i.e.: at marginal rates). Had you filed 83(b) election on time, you'd pay the tax on your benefit (the $ 2 por opción, si no tuvieras que comprarlas), pero todas las ganancias de la adquisición de derechos serían ganancias de capital (probablemente a largo plazo). Ese barco ha zarpado, para esa concesión en particular.
Como en tu caso puedes ejercer las opciones, no es tan malo como podría haber sido. Considere un caso en el que tiene 1000 opciones a $0.01, they vested at $ 1000, los ejerciste para obtener las acciones y no pudiste vender ninguna (aún no es pública, no se puede vender de forma privada, etc). Se te aplicaría un impuesto sobre $1M when you never actually received any cash income, and you'd have to chip out $ 300K en impuestos sobre ingresos que nunca tuviste. Para el momento en que puedas vender, las acciones pueden caer, digamos a 100 dólares, dejándote con cientos de miles de pérdidas de capital que no puedes deducir, y cientos de miles de impuestos adeudados que no tienes dinero para pagar. Esto provocó muchos problemas a la gente durante la burbuja de las .com de los 90 y el posterior desplome.
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Has perdido el tren. Deberías haber hecho la elección 83(b) y el ejercicio anticipado en el momento de la concesión. Entonces no habrías tenido implicaciones fiscales (en el momento de la compra o de la adquisición), ya que el precio de compra = FMV.