Supongamos que $r'(\theta)>0$ . La siguiente figura debería dejar claro que el dicho $r(\theta)\leq w$ es equivalente a decir que $\theta\leq r^{-1}(w)$ (donde $r^{-1}(\cdot)$ es lo contrario de $r$ ):
Así que podemos reformular su pregunta como "¿por qué debería $E(\theta|\theta<r^{-1}(w))$ ser no lineal?
Calculemos esta expectativa (asumiendo que $\theta$ se distribuye en soporte $[\underline{\theta},\overline{\theta}]$ según la FCD $F$ ):
$$E(\theta|\theta<r^{-1}(w))=\frac{1}{F[r^{-1}(w)]}\int_\underline{\theta}^{r^{-1}(w)}\!\theta F'(\theta)d\theta.$$
Para $E(\theta|\theta<r^{-1}(w))$ para ser lineal en $w$ necesitaríamos $\partial E(\theta|\theta<r^{-1}(w))/\partial w$ para ser constante.
Diferenciando con respecto a $w$ tenemos $$\frac{\partial E(\theta|\theta<r^{-1}(w))}{\partial w}=\frac{F'[r^{-1}(w)]\frac{\partial r^{-1}(w)}{\partial w}\left[F[r^{-1}(w)]r^{-1}(w)-\int_\underline{\theta}^{r^{-1}(w)}\!\theta F'(\theta)d\theta\right]}{F[r^{-1}(w)]^2}$$
La expresión anterior no es lo más bonito que se puede mirar, pero una rápida mirada debería convencerte de que sólo será constante en circunstancias muy especiales. Por ejemplo, incluso si tomamos un entorno altamente lineal como $r(\theta)=\theta$ , $F(\theta)=\theta$ Tenemos $$\frac{\partial E(\theta|\theta<r^{-1}(w))}{\partial w}=\frac{w^2+\underline{\theta}^2}{2w^2},$$ así que $E(\theta|\theta<r^{-1}(w))$ es no lineal.