Lo que usted denomina percentil 99,5 se conoce como "valor en riesgo". Tienes razón en que necesitarás hacer una suposición distribucional, y hay un enfoque popular y bien investigado para este problema, aunque no estoy seguro de que pueda llamarse "estándar". Yo te recomendaría que utilizaras la distribución "vuelo de Levy truncado". James Xiong en Morningstar ha escrito algunos papeles sobre este tema, y puedes encontrar más buscando en Google sobre él y este tema. Aquí es un artículo menos técnico y más introductorio sobre el tema.
Además, debe tener en cuenta otras medidas de riesgo, sobre todo el expected shortfall (ES), también conocido como Conditional-Value-at-Risk (CVaR), que examina no sólo cuál es el percentil del 99,5%, sino cuál es la rentabilidad condicional esperada más allá de ese punto. También le recomiendo que lea esto Pieza MSCI sobre el tema.