La respuesta corta es que ya no hay grandes programas de finanzas personales. En el pasado, Microsoft Money me parecía hábil y con muchas funciones, pero desgraciadamente dejó de funcionar hace unos años.
Sus opciones ahora son Quicken y Mint junto con los varios programas de código abierto que han sido listados por otros. En el pasado, encontré que los programas de código abierto eran torpes y no estaban completos para mi uso diario. Es posible que hayan mejorado significativamente desde la última vez que los miré. La mayor limitación que vi con ellos es la debilidad de la integración con los proveedores de servicios financieros (bancos, compañías de tarjetas de crédito, cuentas de corretaje, etc.)
Empecemos con Mint. Mint es una herramienta basada en la web (propiedad de la misma empresa que Quicken) cuya principal característica es su capacidad para conectarse a casi todas las instituciones financieras que probablemente utilices. Mint agrega esos datos por ti y los presenta en la página de inicio. Esto hace que sea muy fácil ver tu patrimonio neto y los cambios en él a lo largo del tiempo, las tendencias de gasto, el seguimiento de tu progreso en los presupuestos y los objetivos a largo plazo, etc. Mint te permite hacer todo esto con poca o ninguna entrada de datos. Tiene soporte para tus inversiones pero no permite un análisis profundo de las mismas.
Quicken es un programa de escritorio. Es extremadamente rico en características en términos de soporte de diferentes tipos de cuentas, transacciones, informes, conciliación, etc. Uno podría usar Quicken para hacer todo lo que acabo de describir sobre Mint, pero el poder de Quicken está en sus características más manuales. Por ejemplo, mientras que Mint se centra en mostrarte tu estado, Quicken te permite introducir transacciones en tiempo real (mientras escribes un cheque, inicias una transferencia, etc.) y posteriormente las concilia con los datos de tus instituciones financieras. Link Mint, Quicken tiene una buena integración con las empresas financieras, por lo que en general puedes introducir tan pocos o muchos datos como quieras. Por ejemplo, puedes introducir manualmente los cheques y las transferencias de gran cuantía (y luego cotejarlos con los datos descargados automáticamente), pero permitir que las entradas pequeñas, como las compras con tarjeta de crédito, se descarguen automáticamente.
En definitiva, si lo que quieres es llevar un control de tu situación, prueba con Mint. Es muy sencillo y gratuito. Si necesitas más potencia y quieres gestionar tus finanzas a un nivel más transaccional, prueba Quicken (aunque creo que no tienen una versión de prueba, no entiendo por qué). La curva de aprendizaje es empinada aunque probablemente más suave que la de GnuCash.
Último apunte sobre el motivo por el que Mint.com es gratuito: es el modelo habitual de apoyo a la publicidad, y además Mint vende informes agregados sobre el comportamiento de los consumidores a otras instituciones (como Mint tiene las transacciones de todo el mundo, puede identificar las tendencias de los consumidores). Si no te sientes cómodo con eso, o con la idea de dar a un sitio web las contraseñas de todas tus cuentas financieras, te resultará más fácil aceptar Quicken.
Espero que esto ayude.