La transferencia desde un 401(k) a un IRA no tiene ningún "costo". Si estás transfiriendo fondos antes de impuestos a una cuenta después de impuestos (Roth), pagarías impuestos (pero no penalización) sobre la cantidad convertida. Se sumaría a tus "ingresos" de ese año y se gravaría a tu tasa impositiva marginal.
Pero, para abordar tus necesidades:
a) para eliminar impuestos sobre retiros
Supongo que esto significa que transferirás a un Roth IRA. En ese caso, como se indicó anteriormente, tendrías que pagar impuestos sobre la cantidad convertida en ese momento, o al presentar la declaración, lo que podría resultar en penalidades por pago insuficiente. Así que realmente se compensa desde el punto de vista fiscal, ya que igual podrías invertir los impuestos que pagarías en un Roth por separado. Solo aceleraría el impuesto adeudado, no lo eliminaría ni lo reduciría. La apuesta en ese movimiento es que tu tasa impositiva marginal ahora es menor que la que será en la jubilación.
Dado que mencionaste que tu empresa ofrece una opción Roth, esto también eliminaría los impuestos sobre retiros para esas contribuciones (las contribuciones del empleador siempre se realizan antes de impuestos y se gravan al retirarlas).
b) Tener flexibilidad para retirar del IRA cuando lo necesite
Si tu empresa permite retiros en servicio (que sería una transferencia), ¿por qué no es una opción?
c) Mínimo riesgo en la inversión.
¿Tu empresa no ofrece fondos de menor riesgo en su 401(k)? En mi experiencia, las empresas ofrecen fondos con diferentes niveles de riesgo, con los fondos de renta fija siendo de menor riesgo, e incluso fondos de mercado monetario si buscas un riesgo efectivamente nulo (pero tampoco un crecimiento real).
Un IRA auto-dirigido solo es necesario si deseas invertir en cosas que no cotizan en bolsa, como bienes raíces físicos o capital privado. Sin embargo, las reglas son mucho más restrictivas, ya que no puedes invertir en cosas en las que tú o tu familia tengan un beneficio directo (por ejemplo, no puedes invertir en una propiedad en alquiler y quedarte en ella, quedarte con parte del alquiler, o pagarte por el mantenimiento). Por lo tanto, deberías tener mucho cuidado en lo que compres dentro del IRA, y generalmente puedes obtener inversiones similares a través de medios tradicionales, como ETFs de Bienes Raíces.