La respuesta más sencilla es encontrar pruebas de por cuánto se suele vender ese producto, usado, en ese estado. La mejor herramienta que conozco para este fin es la opción de eBay de mostrarte las "ventas realizadas", que es una prueba directa de lo que alguien estaba realmente dispuesto a pagar. Puede que tengas que indagar un poco, y si hay un rango de precios necesitas tener al menos alguna razón para elegir un precio concreto dentro de ese rango, pero es mucho más defendible que simplemente adivinar.
De hecho, existía un producto comercial que utilizaba exactamente este enfoque para obtener información sobre el valor fiscal de las donaciones de segunda mano. Funcionaba por categorías, en lugar de tratar de coincidir exactamente con el artículo, lo que lo hacía más válido estadísticamente pero menos capaz de reflejar las sutilezas del estado o la popularidad de una variante individual... pero por lo que sé, la gente de Hacienda estaba bastante contenta con sus sugerencias.
Por supuesto, eso sólo funciona para las cosas que a alguien se le ocurrió publicar en eBay y alguien más estaba dispuesto a comprar al precio de salida o por encima de él. Pero el único otro enfoque que tengo es un montón de mano de la mejor aproximación de adivinar y estar dispuesto a aceptar que el IRS puede no estar de acuerdo con usted. Una auditoría no es el fin del mundo, si no has estado intentando hacer trampas deliberadamente; lo peor que puede pasar es que debas un poco más de impuestos más intereses y una pequeña multa.
Incorporación tardía: En algunos casos excepcionales, la organización benéfica puede estar dispuesta a darle un recibo en el que conste el valor de la donación para ellos. Por ejemplo, si donas un coche para que lo vendan en beneficio de una organización benéfica, es posible que te envíen una carta en la que te digan por cuánto lo han podido vender, y eso puede servirte como prueba del valor de la donación. (La última vez que lo hice, consiguieron un precio mejor del que yo me habría atrevido a estimar).