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Cómo dar el salto de empleado normal a autónomo de nivel superior

Soy un desarrollador de software profesional con más de 6 años de experiencia a tiempo completo, título completo, programa de cooperación, actualmente empleado en un trabajo de escritorio de programación. Me consideraría de nivel intermedio.

He leído sobre los muchos programadores de nivel superior que ganan más de 100k dólares al año y que tienen trabajos en cola para contratarlos. O contratistas de alto nivel con más clientes que tiempo. O gente que trabaja a distancia ganando cómodos salarios del primer mundo y viviendo en algunos países en desarrollo baratos.

A mi entender (y definitivamente dime si me equivoco), esas personas llegan a esa posición no por su habilidad. El lenguaje de programación cambia todo el tiempo. El conjunto de habilidades se vuelve obsoleto.

Supongo que lo que estoy preguntando es, ¿cómo puedo dar ese salto? ¿Cuántos años de experiencia se requieren? ¿Cómo puedo empezar? ¿Es sólo cuestión de edad?

Intenté conseguir algunos contratos, y me cuesta encontrar tiempo en craiglist sólo publicando mi currículum. ¿Cómo puedo convertirme en contratista y seguir ganando un sueldo a tiempo completo?

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