He hablado con varias personas sobre este tema, así que te diré lo que me han dicho.
Primero
No les des apoyo gratuito. Si lo haces, querrán continuamente más y más. En algún momento, tendrás que parar y probablemente se enfadarán contigo por ello.
Segundo
Como no sabes cuántas horas les apoyarías, empieza con una tarifa por hora. Si no te necesitan mucho, te pagarán sólo por el tiempo que emplees. Esto es lo más justo posible para ambas partes. No sabes cuándo te van a llamar, pero tampoco te sentirás obligado a darles trabajo si te pagan de más, como con un contrato de servicios de tarifa fija. Es probable que sigas queriendo un contrato, pero algo bastante flexible.
Tercero
Si vas a dedicar una cantidad significativa de tiempo cada mes o semana, establece un contrato para que ambos sepáis aproximadamente cuánto tiempo esperáis estar trabajando en este proyecto, pero deja algo de espacio para el trabajo extra así como para la falta de trabajo. Todo esto debería basarse en la información histórica, en las próximas funcionalidades conocidas que quieren, o en algo que pueda decidirse de forma bastante tangible.
Cuarto
Establece un contrato de servicio con el tiempo específico que vas a dedicar y cuánto te pagan por ello. Esto debería incluir un mínimo de pago para el contrato, así como la cantidad que necesitan pagar cuando el inevitable "algo surgió" y te necesitan por más tiempo de lo esperado. Es posible que también tengas que incluir una cláusula para que no te necesiten tanto, aunque este contrato de servicios sólo debería considerarse realmente si está bien establecido un patrón para tus horas de trabajo. En general, si no sabes el 95% de las veces cuántas horas al mes vas a trabajar en este proyecto para ellos, no deberías hacer un contrato de servicios.
Quinta
Si trabajas regularmente en su proyecto durante 40 horas cada semana, puedes considerar que te contraten a tiempo completo. Esto te ahorraría el tiempo y el esfuerzo de contabilizar tus costes, ingresos, etc. También te ahorraría el coste de reemplazar el equipo antiguo y tener que decidir cómo se gestiona la electricidad, el alquiler y otras cosas en tus impuestos, si eso forma parte del código fiscal de tu país, como ocurre en Estados Unidos.
Alternativamente, también puedes considerar la posibilidad de contratar a alguien tú mismo, para que esta persona pueda trabajar en el proyecto mientras tú también trabajas en otras cosas. Puede llegar el momento en que quieran que trabajes 50-60 horas a la semana o más, lo que sin duda requeriría otra persona. Llegados a este punto, hay que felicitarte, ya que ahora te has convertido en empresario y tienes que enfrentarte a toda una serie de problemas nuevos, así como a una nueva serie de posibilidades.
Contratar a alguien significa que puedes diversificar un poco más, o simplemente cubrir mejor otros contratos. Lo ideal de contratar a alguien es que lo hagas antes de los necesitas absolutamente. De este modo, los capacita antes de que pierda productividad e ingresos por capacitarlos. Es difícil de hacer, mental y económicamente, pero valdrá la pena cuando te llegue más trabajo.
Todas las opciones
Deberías pedirle a un abogado que trabaje contigo en cualquier contrato que redactes o, al menos, que lo revise antes de firmarlo. Hay muchos contratos que incluyen reclamaciones ilegales o inaplicables. Dependiendo de las leyes de tu jurisdicción, eso podría invalidar todo el contrato o solo la reclamación.
Opciones de pago
Esto depende totalmente de ti y de tu capacidad para presupuestar. Si haces que te paguen anualmente, tienes que asegurarte de que puedes vivir con que te paguen sólo una vez al año. Los agricultores lo hacen cuando cosechan sus campos, pero eso no significa que sea fácil. Muchos de ellos no presupuestan correctamente o tienen problemas cuando algo se rompe inesperadamente.
Recibir un pago mensual podría funcionar, dependiendo de si ese pago llega antes de la fecha de vencimiento de las facturas. ¿Y qué ocurre si el pago se retrasa? Tienes que hacer un presupuesto para poder capear el "está en el correo" o el "oh, tenía que ser esta semana", y el horroroso "no tenemos dinero para pagarte esta vez", entre otras muchas razones/excusas de retraso o impago.
Como eres un contratista independiente, cobrar cada semana o quincenalmente puede no tener sentido. Puede que funcione si tu empresa contratada te corta el cheque de la misma manera y al mismo tiempo que a sus empleados, pero eso no es probable en una empresa más grande. Puede ser un "ajuste perfecto" o puede causarles problemas. Habla con ellos sobre cómo quieren hacerlo y decide si tienes que negociarlo.
También están las opciones de 30, 60 y 90 días netos, en las que les das una factura y tienen 30, 60 o 90 días para pagarla. Asegúrate de especificar este punto con ellos, que quizá también tengas que negociar. En algunos sectores, el pago neto a 90 días es la norma, lo que te deja sin pagar durante 3 meses. Si se trata de una cosa continua, puede ser una mierda para empezar, pero puede ser mejor una vez que los pagos están establecidos, y te pagarán durante 3 meses después de tu último trabajo para ellos. Tiene su lado negativo, claro, pero también su lado positivo.
Y asegúrate de que tienes una línea de comunicación clara con ellos sobre los pagos, por ejemplo, cuando algo se estropea. Sepa que tiene a alguien con quien hablar para aclarar las cosas. No querrás jugar a llamar por teléfono a 10 personas durante 3 meses para conseguir tu cuota. Además, considera el tiempo que dedicas a localizar a la gente como parte del tiempo que trabajas para ellos. Hazles pagar por el tiempo que te están costando, a menos que tu abogado diga que no puedes hacerlo.
Nota final
Seguro que hay muchos otros consejos que se me escapan aquí, así como otros puntos de vista. Si alguien tiene esas piezas que faltan, no dude en añadir su respuesta, ya que no estoy interesado en discutir. Esto no pretende ser una respuesta exhaustiva, sólo información que he recopilado a lo largo de los años de trabajo como subcontratista, así como hablando con otros contratistas y autónomos. Las leyes en su parte del mundo pueden ser diferentes, así que por favor, añada esa información de una manera no conflictiva.