Existe una extraña anomalía que suele producirse con las acciones adquiridas a través de los planes de la empresa mediante ESPP o la compra de opciones. La situación general es que el valor de la acción por encima del precio de ejercicio o del precio de concesión puede convertirse en un ingreso ordinario, pero una venta por debajo del precio al que se valoran las acciones es una pérdida de capital. Por ejemplo, en una oferta de ESPP, tengo una $10 purchase price, but at the end of the offering, the shares are valued at $ 100. A menos que mantenga las acciones durante un año más, el precio de venta contiene ingresos ordinarios W2. Por lo tanto, si veo que las acciones caen y las vendo por $50, I have a tax bill for $ 90 de ingresos W2, pero un $50 capital loss. Tax is due on $ 90 (y por 1K acciones, $90,000 which can be a $ 30K hit) pero que $50K loss can only be applied to cap gains, or $ 3K/año de ingresos.
En la burbuja de las puntocom, había muchas personas que tenían facturas fiscales millonarias y el valor del dinero obtenido por la venta no podía ni siquiera cubrir los impuestos. Y $1M in losses would take 300 years at $ 3K/año.
Lo anterior es una de las razones por las que la fecha de caducidad de las acciones se vende. Y probablemente se pueda sacar provecho de las acciones de las empresas más grandes.
Editar - ver Yelp baja un 3% tras expirar el periodo de bloqueo de la OPV de 180 días para una situación similar.