La forma en que la mayoría de las empresas de manejar transfronteriza de la nómina de pago es conectar el trabajador remoto a un departamento ya que en ese país legal/financiero a los efectos y, a continuación, ponerlos "en la asignación" a través de la frontera. Esto evita el costoso y complicado papeleo, dejando que la empresa se mueva el dinero internamente (mucho más simple) y, a continuación, hacer el pago normal. Simplifica el empleado de los impuestos también, obviamente.
(Pasé varios años en Boston, pero asignados a los Toronto lab.)
Si no existe ya una oficina en ese país para jugar este rollo, las empresas pueden incluso no quieren tratar de tener a la gente trabajando de forma remota desde otro país. La carga es demasiado alta para un solo individuo.
No tengo idea de si/cómo este se ve afectado por ser un contratista en vez de empleados.