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¿Cuál de las varias concesiones de opciones sobre acciones hay que ejercer y vender?

Tengo una serie de concesiones anuales de opciones sobre acciones para empleados que se concedieron a distintos precios en el transcurso de varios años, todas las cuales ya han vencido. Algunas opciones valen en este momento una cantidad decente, otras no tanto, y otras están por debajo del valor. Mi objetivo es reequilibrar mi cartera para que mis inversiones no estén tan concentradas en las acciones de mi empresa, por lo que deseo ejercer y vender algunas opciones, y reinvertir los ingresos en fondos indexados. Mi pregunta es, ¿qué debo tener en cuenta a la hora de elegir cuáles de las concesiones voy a ejercer y vender?

Me parece que hay dos factores a tener en cuenta, que son la fecha de vencimiento de la concesión y las perspectivas de la comilla de las acciones. Puede tener sentido ejercer primero las concesiones más antiguas, ya que podría verme obligado a ejercerlas en un momento menos ventajoso si todavía las tengo cuando llegue la fecha de vencimiento dentro de unos años. También tengo en cuenta las perspectivas futuras de las acciones: parece que si espero que las acciones sigan subiendo, me convendría ejercer las concesiones con el precio de ejercicio más bajo, ya que las opciones con un precio de ejercicio más alto tendrán un mayor porcentaje de ganancia de valor con cada dólar de ganancia en el precio de las acciones. Por otro lado, si espero que el precio de las acciones baje, debería ejercer las opciones con el precio de ejercicio más alto, ya que corren un mayor riesgo de perder su valor.

Como ejemplo práctico, supongamos que tengo una concesión de opciones que se ha ejecutado en $100, another option grant struck at $ 110, y el precio actual es $120. I could exercise and sell 1 option of the $ 100 de subvención para cobrar $20 to invest elsewhere, or 2 options of the $ 110 de subvención para conseguirlo. Si el precio de las acciones baja a $110, I'd have been better served by keeping the $ 100 de subvención, ya que todavía podría conseguir $10 instead of $ 0. Por otro lado, si el precio de las acciones sube a $130, I'd have been better off keeping the $ 110 de subvención, como pude conseguir $40 for those two options instead of $ 30 de la opción de 100 dólares.

Estoy tratando de hacer el ejercicio en un momento ventajoso en el que el precio parece alto en comparación con su historia reciente, lo que parece sugerir que no tengo mucha confianza en que la acción siga subiendo mucho. Pero al mismo tiempo, estoy haciendo esto como un rebalanceo de la cartera sin tratar de entrar demasiado en el timing del mercado. ¿Hay otras cosas que considerar aquí?

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ben Puntos 826

No tengo muchos datos ni cálculos para respaldar esto, pero si yo fuera tú, haría

  1. Decidir cuántas opciones quiero ejercer
  2. Ejercer las opciones más antiguas hasta que haya ejercido tantas como haya decidido en el paso 1 (probablemente redondeando hacia arriba o hacia abajo al lote entero más cercano)
  3. Vender las acciones con la mayor base de coste. Esto es por dos razones. Una, para minimizar los impuestos sobre la renta de este año (y diferir todo lo posible el impuesto sobre la renta). Dos, porque hay algunos efectos fiscales negativos (o al menos no intuitivos) cuando se tienen ejercicios de opciones sobre acciones no cualificadas que se venden a un precio inferior al precio de ejercicio.

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