Su pregunta carece de cierto contexto ya que obviamente está confundido acerca de algunas cosas que leyó en otro lugar, pero no nos ha dado mucha información al respecto. Intentaré responder poniendo un poco de contexto lo mejor que pueda a partir de lo que dijo y de principios generales.
Primero, no hay una regla estricta que diga que usar logaritmo o no usarlo siempre es mejor. Hay algunas equivalencias matemáticas que más o menos dicen que puedes llegar a cualquier resultado que desees usando cualquiera de los enfoques. La pregunta práctica es si es más fácil o más difícil utilizando un método u otro. El logaritmo tiene un par de propiedades agradables que pueden ayudarte en algunos cálculos, especialmente que log(xy) = log(x) + log(y), en otras palabras, "cambia los productos por sumas". Si estás haciendo análisis cuantitativo, también es importante saber que la derivada e integral de exp es exp en sí mismo, lo que simplificará muchos cálculos. (Dado que el logaritmo y el exponencial son inversos entre sí, esto está más relacionado con tu pregunta sobre los logaritmos de lo que pueda parecer). También hay otras razones (distribuciones lognormales, estabilidad numérica, ...), pero no entraré demasiado en esos detalles aquí.
En tu problema tal como lo has planteado en tu pregunta, parece más natural pensar en esto sin logaritmos. En ese caso, has calculado correctamente los rendimientos individuales en la declaración de tu pregunta. El rendimiento total es ($18 - $19)/$19 basado en tu inversión total ($19) y tu recuperación total ($18). Parece que eso es r = -5.3%. Dijiste "He leído en otro lugar que el rendimiento total es el promedio..." y eso es incorrecto. O bien malinterpretaste o hubo alguna declaración calificativa que no has mencionado. (Por ejemplo, sería cierto si invirtieras la misma cantidad inicial en A y en B, aunque no es cierto en general).
Si quieres el rendimiento total logarítmico, entonces realmente estás pidiendo log(1 + r) = log(0.947) = -.054.
Tu problema, tal como lo aclaraste en tus comentarios, es calcular el valor acumulado de tu cartera como función del tiempo. Esto nuevamente requiere un poco de interpretación, porque en la mayoría de los casos creo que eso sería el dato de entrada que debes calcular a partir de los rendimientos. Si por alguna razón tienes tasas de rendimiento diarias r1, r2, r3, ..., rN, entonces tu rendimiento acumulado será (1 + r1)(1 + r2)...(1 + rN) p, donde p es tu capital inicial. Sin embargo, esta fórmula hace algunas suposiciones sobre cómo se calculan los rendimientos, por lo que debes asegurarte de que tenga sentido en tu contexto.
Si quieres leer algo más externo, creo que este artículo tiene un buen resumen de las razones para ir al espacio logarítmico. Cubre algo de lo que mencioné además de algunas razones adicionales. https://quantivity.wordpress.com/2011/02/21/why-log-returns/